Antes da fundação da cidade do Rio de Janeiro, em 1565, a área onde hoje se situam Ipanema e Leblon era ocupada por duas aldeias da tribo dos Tamoios. Elas foram dizimadas pelos portugueses, empenhados em cumprir as ordens reais para retomar e povoar a região da Capitania de São Tomé, que havia sido invadida pelos franceses. Apesar desses antecedentes indígenas, não vem daí o nome do bairro – que quer dizer água ruim em tupi-guarani –, mas do  título nobiliárquico do comendador paulista José Antônio Moreira Filho, o Barão de Ipanema. Na segunda metade do século XIX, ele comprou parte das terras da antiga Fazenda Copacabana – da atual Rua Barão de Ipanema até onde está, hoje, o canal do Jardim de Alah.

Na época, a área ocupada hoje por Ipanema era chamada de Praia de Fora de Copacabana, e não passava de um grande areal com diversas pitangueiras, araçazeiros e cajueiros, onde moravam preás, tatus e alguns míseros pescadores. O local não era considerado apropriado para moradia porque não era servido por água doce e por causa das enchentes na lagoa Rodrigo de Freitas, que alagavam os terrenos ao seu redor.

A primeira rua do futuro bairro surgiu em 1888, a partir de um caminho primitivo da Fazenda Copacabana, que existia desde 1809. Foi batizada de 20 de Novembro (atual Visconde de Pirajá), em homenagem à Baronesa de Ipanema que nasceu e se casou nessa data. A abertura da via foi executada por uma empresa de urbanização do Barão, que pretendia fazer um loteamento e construir um bairro na região.  Mas o projeto de arruamento foi feito por um engenheiro da prefeitura: Luís Raphael Vieira Souto.

Em 15 abril de 1894, o Barão e seu sócio – o coronel Antônio José da Silva, que mantinha negócios de pesca na região – inauguraram a Vila Ipanema. Contaram com a presença do amigo Henrique Valladares, prefeito da então capital federal, que, no mesmo dia, também inaugurou a ampliação de uma linha de bonde da Companhia de Carris Jardim Botânico até as proximidades do Arpoador.

A empresa de transporte, aliás, passou a promover o novo bairro com cartazes em suas estações que diziam: “Bondes em quantidade para as Praias do Leme e Ipanema. O luar é encantador, sendo as noites muito frescas, graças aos ares do alto mar”. Desde então, os dois sócios do empreendimento da Vila Ipanema parecem ter estreitado relações com os acionistas e altos funcionários da Companhia de Carris Jardim Botânico. Em 1896, o presidente da empresa de transportes, João Ribeiro de Almeida, o coronel Silva e o Barão viraram, respectivamente, provedor, vice-provedor e mesário da Igreja de Nossa Senhora de Copacabana.

Os primeiros moradores

No início do século XX, alguns nomes ilustres passaram a morar em Ipanema, entre eles o senador João Leopoldo de Modesto Leal , um dos homens mais ricos da República, dono de grandes áreas de terra na cidade do Rio de Janeiro e acionista de algumas empresas de bonde, entre elas a Companhia de Carris Jardim Botânico. Outros moradores pioneiros foram o médico José Cardoso de Moura Brasil, o banqueiro José de Chaves Faria e o senador Antônio Ferreira Viana, esses dois últimos também acionista e advogado da empresa de bonde.

A residência mais pitoresca do bairro era, contudo, a da embaixada da Suécia, construída em 1904, na forma de um castelo neomourisco, que todos chamavam de Castelinho. O compositor Ernesto Nazareth também se mudou para lá, nos anos 1920, porque suas finanças apertaram e as terras ali eram baratas. Pelo mesmo motivo, a família de Tom Jobim chegou ali  alguns anos depois, abandonando a então aristocrática Tijuca. Mas a aceleração de crescimento do bairro começou a se dar com a “invasão” de europeus refugiados, durante a II Guerra Mundial. Não eram ricos, mas eram cultos e familiarizados com ideias vanguardistas, favorecendo a onda de vanguarda que dominou o bairro na segunda metade do século XX.